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我校李栋教授课题组在水相中绿色有机反应研究方面取得突破进展

作者:科学技术发展研究院    出处:   日期: 2020-10-22 18:06:35

近日,我校材料与化学工程学院李栋教授课题组在有机化学领域国际权威期刊Organic Letters《有机快报》(Org. Lett.2020, 22, 20, 8144–8149)发表关于水相中的绿色有机反应的最新研究成果,论文题为“Silver-Catalyzed para-Selective Amination and Aminative Dearomatization of Phenols with Azodicarboxylates in Water"。该研究工作提供了目前唯一一种可以使用游离苯酚同时得到对氨基酚或对氨基环己二烯酮的方法,取得了水相中绿色有机反应研究的重要突破。

苯酚是一类重要的结构单元,有效的苯酚衍生物合成方法一直是化学家关注的焦点。其中对氨基苯酚是许多生物活性分子的核心骨架,因此苯酚的对选择性胺化是非常重要的。然而众所周知,苯酚的邻位和对位的亲电取代的选择性非常难以控制。此外,苯酚去芳构化可以生成环己二烯酮,一类重要的合成中间体,该反应也可以通过苯酚的对位胺化/去芳构化实现。

李栋课题组报道了一种水相中银催化苯酚的对位选择性胺化和胺化去芳构化反应,反应使用偶氮二羧酸酯为氮源,由游离苯酚可得到对氨基苯酚或对氨基环己二烯酮。反应在简单温和的条件下,水相中进行,选择性高,反应时间短,产率高,具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性,符合绿色化学的理念。

该项目得到了国家自然科学基金、湖北省自然科学基金等经费资助。

附:成果链接:Silver-Catalyzed para-Selective Amination and AminativeDearomatization of Phenols with Azodicarboxylates in Water

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c03147

媒体报道:【人物与科研】4008云顶集团李栋教授课题组:水相中银催化苯酚的对位选择性胺化和胺化去芳构化反应

http://mp.weixin.qq.com/s?__biz=MzI4ODQ0NjUwMg==&mid=2247511381&idx=1&sn=5036e0dcdd3870ec47a2e152e947b988&chksm=ec3cac1cdb4b250ad5425b6c67a0c0cb25e3143468da55e56623cf694568474957cc60ffa3a4&mpshare=1&scene=23&srcid=1021upJlNm1a13sJNNqGTKs7&sharer_sharetime=1603357126120&sharer_shareid=d7125b010dba93830a6e5c012a2a14f7#rd



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